デハ300形は玉川線最後の新製車デハ150形以来36年ぶりの軌道線用新形車として、1999(平成11)年より世田谷線用に新製されたもので、同線初の冷房装置付きである。廃車となったデハ70・80形の機器を一部使用しているが、新製扱いとなっている。形式は下り寄りがデハ300Ａ形(Ｍｃ1)、上り寄りがデハ300Ｂ形(Ｍｃ1)となっている。デハ300Ａ形にはＶＶＶＦインバータ装置などを搭載、デハ300Ｂ形にはＣＰ等を搭載している。台車は2両3台車で、パンタグラフはシングルアーム式である。車体は軽量ステンレス連接車体で、車体幅も在来車よりも拡大されて2.5ｍとなった。また、バリアフリー対策として、車椅子スペース、昇降リフトが設けられている。
第1編成(デハ301Ａ＋301Ｂ)はグリーンに塗装され、東急のマナーポスターと同様に「サザエさん」のステッカーが貼られているが、2000(平成12)年以降に登場した第2編成以降は各車毎に塗装が異なり、302水色、303青、304黄緑、305ピンク、306黄、307紫、308赤、309オレンジ、310青緑となっている。ただし、ラッピング広告電車として、オリジナルの塗装が隠れているものもある。
2001(平成13)年2月10日限りで旧形車は運行を終了し、世田谷線は全編成300形に統一された。旧形車と共に運行されていた301〜306Ｆはノンステップ化準備工事車として登場した。旧形車全廃後ホームは嵩上げされ、各車共ノンステップ化改造されているが、307〜310Ｆは当初からノンステップ車となっている。
なお、2002(平成14)年に広告規制により、前面の広告は取り外された。
デハ301Ａ＋301Ｂ
世田谷線沿線には雑木林も残っている。
1999年8月16日 若林−松陰神社前間にて
デハ302Ａ＋302Ｂ
木造屋根時代の山下に停車中のデハ302。
2000年12月18日 山下駅にて
デハ303Ａ＋303Ｂ
世田谷線沿線には下町のような雰囲気も少し感じられる。
2001年2月10日 西太子堂−若林間にて
デハ304Ａ＋304Ｂ
小田急線豪徳寺駅との接続駅山下を出発するデハ304。
2001年1月8日 山下−松原間にて
デハ305Ａ＋305Ｂ
雪の日の朝、下高井戸駅に進入するデハ305。
2001年1月8日 下高井戸駅付近にて
デハ306Ａ＋306Ｂ
鉄道友の会より2001年「グローリア賞」を受賞し、306Ｆと309Ｆに記念のマークを掲げて運転された。
2002年2月17日 山下−松原間にて
デハ308Ｂ＋308Ａ
写真手前はかつて存在した六所神社前上りホーム跡。下り側には痕跡はない。
2002年2月17日 山下−松原間にて
デハ309Ａ＋309Ｂ
デハ306と同様に「グローリア賞」受賞記念ステッカー付きのデハ309。
2002年2月17日 山下−松原間にて
デハ310Ａ＋310Ｂ
デハ300形の最終増備車デハ310。
2002年2月17日 松原−下高井戸間にて
