老朽化したクハ273、サハ41の代替として、1983(昭和58)年に東京急行電鉄5000系のサハ5358・5371を譲り受けて東横車輛で制御車に改造したものである。
切妻・非貫通片運転台で、中央部に運転台が取付けられている。前面窓は内側に傾斜させたＨゴム固定のものとし、側面には乗務員扉を設けずに落とし窓が新設された。後位側は非貫通で、窓は運転室新設部分より撤去した2枚のうち1枚が移設されている。在来車(モハ5251〜5253・5261・5271)と編成を組むため、750Ｖ降圧、ＨＬ制御、ＳＣＥ制動化が行われた。台車は種車のままでＴＳ-301。塗色は在来車と同様であるが、前面窓部分に黄色のアクセントが付けられている。
わずか3年あまりの活躍で、1986(昭和61)年昇圧により廃車となった。
クハ291
東急サハ5058 昭和31.3新製→サハ5358 昭和34.8改番→昭和58.10廃車→上田クハ291 昭和58.11竣工→昭和61.10廃車
1986年9月4日 上田駅にて
クハ291（後位側）
1986年9月4日 上田駅にて
営業開始前のデハ5001の脇を走るクハ292
デハ5001は昇圧を前に待機中。クハ292はモハ5253と組んでいる。昇圧後5200系と共に活躍した5000系も7200系の投入により、1993(平成5)年に廃車となった。
1986年9月4日 下之郷駅にて
搬出を待つクハ291と292
上田へと旅立つ朝のクハ290形。左は営団8000系。
1983年10月--日 長津田駅にて
